Thách Mà Dám Yêu kể về Shin Yoon Bok (Kim Myung Soo) một người kế thừa gia đình tại làng Seongsan, người có giấc mơ trở thành một nhà văn webtoon. Yoon Bok, người mang phong cách một học giả Nho giáo, có tinh thần phiêu lưu và nổi loạn. Để theo đuổi ước mơ của mình, anh ta bỏ trốn đến Seoul, nơi anh gặp gỡ Kim Hong Do. Kim Hong Do (Lee Yoo Young) làm việc như một nhân viên hợp đồng cho nhóm thiết kế của một công ty thời trang vừa và nhỏ và luôn nỗ lực không ngừng để đạt được ước mơ trở thành nhà thiết kế cho một thương hiệu thời trang xa xỉ toàn cầu.