Giấc Mơ Lọ Lem kể về Moon Cha Min (Lee Jun Young) là con trai của một gia đình tài phiệt giàu có và cũng là CEO của một câu lạc bộ xã hội. Anh không quan tâm chút nào đến những phụ nữ mơ về một chuyện tình cổ tích như Lọ Lem. Anh cũng là một người kiêu ngạo. Cha Min bắt đầu dính líu đến Shim Jae Rim (Pyo Ye Jin), người bắt đầu làm quản lý của câu lạc bộ xã hội của anh. Cô nhận công việc này với hy vọng tìm được hoàng tử của mình và thoát khỏi cuộc sống nghèo khó. Trong quá trình làm việc, cô trưởng thành hơn và dần chấp nhận cuộc sống của mình. Cô cũng trở nên độc lập hơn và không tìm kiếm ai để dựa dẫm. Cha Min và Jae Rim, hai người hoàn toàn trái ngược nhau, sớm phát triển một mối quan hệ lãng mạn.