Đầu Gấu Ngọt Ngào kể về Seo Ji Hwan (Um Tae Goo) một cựu trùm xã hội đen, bắt đầu cuộc hành trình bỏ lại quá khứ đầy rắc rối của mình. Đi khắp Hàn Quốc, anh triệt phá các tổ chức tội phạm và mang lại khởi đầu mới cho những người từng bị kết án. Trên đường đi, anh kết nối lại với Go Eun Ha (Han Seon Hwa) người bạn thời thơ ấu của anh và hiện là người sáng tạo nội dung được trẻ em yêu mến. Câu chuyện vừa cảm động lại vừa bi hài về một ông trùm xã hội đen đã chọn rửa tay gác kiếm, từ bỏ chốn giang hồ để làm lại cuộc đời và cứu vớt những con người từ vũng lầy của tội lỗi để trở về với ánh sáng công lý.