Đại Chiến Mai Mối kể về Sim Jung Woo (Ro Woon) là một chàng trai trẻ đẹp trai và thông minh. Anh được chọn trở thành chồng của công chúa nhưng trong lễ cưới của họ, công chúa đột ngột qua đời và cuộc đời của Sim Jung Woo thay đổi và anh trở thành người đàn ông xui xẻo nhất. Jung Soon Deok (Cho Yi Hyun) là một góa phụ làm nghề mai mối và cũng là người bán các mặt hàng dành cho nữ giới như mỹ phẩm và phụ kiện. Sim Jung Woo và Jung Soon Deok cố gắng thuyết phục những người đàn ông và phụ nữ lớn tuổi độc thân kết hôn với tư cách là người mai mối.