Nội dung phim History 4 kể về chàng trai Tiêu Lập Trình - một quản lý cấp cao của công ty tổ chức tiệc cưới hàng đầu trong nước. Trong chuyện tình cảm Lập Trình rất nhút nhát khi mãi vẫn không dám thổ lộ với mối tình đầu của mình là cô nàng Mỹ Phương. Điểm mạnh của anh là trong công việc, anh ta là một người chuyên nghiệp và táo bạo. Lại Gần Rồi Yêu Em bắt nguồn từ khi biết crush là một hủ nữ chính hiệu điều này khiến Lập Trình quyết tâm nhờ sự trợ giúp từ đồng nghiệp Đằng Mộc Nhân để giả gay thu hút sự chú ý của nàng. Bằng loạt hành động tưởng chừng chỉ để giả vờ đóng kịch lại khiến Mộc Nhân mềm lòng hay nói cách khác là “Lửa gần rơm lâu ngày cũng cháy”. Tình cảm bạn bè trong sáng giữa Mộc Nhân và Lập Trình dần dần có dấu hiệu thay đổi.