Kế Hoạch Hưu Trí kể về Ashley (Ashley Greene) và cô con gái nhỏ Sarah (Thalia Campbell) vướng vào một vụ án tội phạm khiến tính mạng của họ gặp nguy hiểm, cô đã tìm đến người duy nhất có thể giúp đỡ: người cha ghẻ lạnh Matt (Nicolas Cage) của cô, hiện đang sống cuộc sống của một gã lang thang bãi biển đã nghỉ hưu ở Quần đảo Cayman. Cuộc hội ngộ của họ chỉ là thoáng qua khi họ sớm bị tên trùm tội phạm Donnie (Jackie Earle Haley) và trung úy Bobo (Ron Perlman) truy lùng trên đảo. Khi Ashley, Sarah và Matt vướng vào một mạng lưới ngày càng nguy hiểm, Ashley nhanh chóng biết được cha cô có một quá khứ bí mật mà cô không biết gì và còn nhiều điều về cha cô hơn là những gì cô nhìn thấy.